Sulfonierung: Kompetenz aus über 100 Jahren
Anhand von Reaktivität und Selektivität der Sulfonierungsreagenzien (Schwefeltrioxid, Oleum, Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure und Schwefeltrioxid-Amin-Komplexe) können zahlreiche Möglichkeiten für Sulfonierungs- und Sulfatierungsreaktionen von Feinchemikalien und Zwischenprodukten geschaffen werden.
Sulfonierung mit SO3
Sulfonierung mit flüssigem oder gasförmigem Schwefeltrioxid ist die direkteste und sauberste Sulfonierungsmethode. Reaktivität und Selektivität lassen sich über die Reaktionsbedingungen individuell einstellen. CABB produziert Schwefeltrioxid im eigenen Verbundsystem und leitet es direkt über geschlossene Leitungssysteme in Mehrzweckreaktoren. Im Gegensatz zu Sulfonierungen mit Chlorsulfonsäure, Oleum oder Schwefelsäure entstehen keine Abfall- oder Seitenströme.
Sulfonierung mit Oleum und Schwefelsäure
Oleum und Schwefelsäure sind weitverbreitete Sulfonierungs- und Sulfatierungsreagenzien. Reaktionen mit diesen Reagenzien erfordern jedoch korrosionsfestes Produktionsmaterial. CABB produziert diese und andere Sulfonierungsreagenzien für unsere Custom Manufacturing Services und Portfolioprodukte in gesonderten Anlagen.
Sulfonierung und Chlorsulfonierung mit Chlorosulfonsäure
Chlorsulfonsäure ist ein weitverbreitetes Reagenz für Sulfonierungsreaktionen. Eine equimolare Menge führt zur Sulfonierung, ein Überschuss zur Chlorsulfonierung. Die Herstellung von Chlorsulfonsäure ist Teil des CABB-Verbundsystems, sodass die Belieferung entsprechend der Kundenanforderungen sichergestellt ist.
Sulfonierung mit Schwefeltrioxid-Amin-Komplexen
Schwefeltrioxid-Amin-Komplexe stellen als „transportables SO3“ eine interessante Alternative zu Chlorsulfonsäure, Oleum oder Schwefelsäure dar. Diese Komplexe sind einfach handhabbare Feststoffe, wobei die Wahl des Amins die Reaktivität des Komplexes steuert. Starke Lewis-Basen wie Trimethylamin sorgen für Stabilität, Dimethylformamid wiederum für Reaktivität. Ein ausgewogenes Verhalten zeigt der Pyridin-SO3-Komplex, der das Standardreagenz dieser Produktgruppe darstellt.
Schwefeldioxid
Schwefeldioxid wird häufig als Reagenz zur Desinfektion in der Nahrungsmittelindustrie und als Bleichmittel eingesetzt und ist daher ein wichtiges Lösungsmittel für CABB. Der Grund hierfür: Sulfonierungen mit SO3, die bei -20° C in flüssigem Schwefeldioxid durchgeführt werden, sind schonend und selektiv. Die Isolierung des Produkts erfolgt durch Erhöhung der Reaktionstemperatur auf über -10° C, wodurch das Schwefeldioxid verdampft, aufgefangen und rezyklisiert wird.
Zielmoleküle:
- Sulfonsäurederivate
- Sulfonylchloride
Vorteil von CABB:
Unser Verbundsystem in Pratteln ermöglicht nachhaltige Sulfonierungs- und Sulfatierungsreaktionen. Dank der Reaktivität und Selektivität von Schwefeltrioxid, Oleum, Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure und Schwefeltrioxid-Amin-Komplexen können wir die Anforderungen unserer Kunden für eine Vielzahl unterschiedlicher Substrate einschließlich Polymeren erfüllen.
Suzuki-Kupplungsreaktion
Die Suzuki-Kupplungsreaktion ist eine weitverbreitete Kreuzkupplungsreaktion zwischen einem Organohalogenid und einer Organoboransäure. Die Reaktion erfolgt in der Regel durch einen Katalysator auf Pd-Basis und verläuft unter milden Bedingungen. Es können zahlreiche unterschiedliche Lösungsmittel wie Wasser, aromatische Lösungsmittel wie Toluol und Ether wie THF verwendet werden. Diese Reaktion findet Anwendung in der Agrochemie und Pharmazeutik.
Die Suzuki-Kupplungsreaktion wird häufig angewendet, weil die häufigeren Organoboran- und Boronsäuren im Handel erhältlich oder relativ preisgünstig herzustellen sind. Allgemein ist die Toxiziät der Organoboran-Verbindungen geringer als die anderer Organometalle, die sich für diese chemischen Anwendungen eignen würden.
Die Suzuki-Kupplungsreaktion kann bei der Produktion von Zwischenprodukten und agrochemischen, pharmazeutischen Wirkstoffen und anderen Fein- und Spezialchemikalien die Reaktion der Wahl sein. CABB nutzt die Suzuki-Kupplungsreaktion bei der Produktion unserer Building Blocks.
Zielmoleküle:
- Substituierte Biphenyle
- Diene
Vorteil von CABB:
Die Standorte Jayhawk und Kokkola verfügen über Kompetenzen in der Kreuzkupplungstechnologie.
